Незважаючи на те, що Леонід Аркадійович вступив спочатку в Інститут електронного машинобудування, а закінчив навчання вже в Московському інженерно-будівельному, його студентське життя було наповнене творчістю і веселощами.
ВНЗ він вибирав, спираючись на силу місцевої команди КВН. Свою першу дружину Якубович теж зустрів в студентські роки. Молодий Леонід зустрів Раїсу, закохався і зіграв з нею швидке весілля. Майже таку ж швидку як розлучення. Подружжя не встигли завести дітей, обзавестися спільним майном, тому легко розійшлися. Другою дружиною телеведучого стала творча дівчина Галина Антонова, з якою у нього трапилася така ж швидка закоханість, як і з першою дружиною.
Однак Антонова залишила в житті Якубовича куди більш серйозний слід — переконала його відростити відомі всім вуса і народила артистові сина. У цьому шлюбі Леонід Аркадійович кинув нецікаву роботу на заводі і почав писати гумористичні сценарії, які потрапили на сцену до Петросяна і Винокуру. Новий переворот в житті Якубовича трапився в той момент, коли він потрапив на кастинг Владислава Лістьєва, коли той шукав собі заміну на «Поле чудес«. Так телеведучий став тим, ким ми його добре знаємо.
Артист не тільки дав нове життя телепередачі, але і зустрів на каналі свою нову майбутню дружину Марину Відову. Антонова швидко дізналася про роман чоловіка, але ініціатором розлучення став чоловік. У 1998 році у телеведучого народилася дочка від Видова, а ще через два роки — внучка від першого сина.
Зараз Леонід Аркадійович страждає від проблем зі здоров’ям — операції на серці, цукровий діабет. Однак це не заважає йому залишатися активним і займатися спортом. «Прогресує тільки одно — все важче себе долати. В крайньому випадку я можу лягти на тиждень до лікарні.»
